Ritorno al Bosco dei 100 Acri

Christopher Robin, il bambino che ha vissuto tante avventure con i suoi amici, i vivaci e adorabili animali di pezza del Bosco dei Cento Acri, ora è cresciuto e vive a Londra, nella metà del ‘900, alle prese con i problemi dell’età adulta. Lavora come Responsabile del settore efficientamento presso la Valigeria Winslow, cercando di trovare un equilibrio fra i lunghi orari lavorativi e gli impegni familiari. Ha quasi del tutto dimenticato lo stupore e la fantasia che hanno caratterizzato la sua infanzia. Ma prima o poi il passato ritorna.

Dopo aver cancellato un impegno con sua moglie Evelyn e sua figlia Madeline durante il weekend a causa del lavoro, Christopher Robin ritrova inaspettatamente Winnie the Pooh e i suoi vecchi amici del Bosco dei Cento Acri e insieme a loro ricorda i bei tempi, quando non fare nulla insieme al proprio migliore amico era considerata la cosa più bella. Quando torna a Londra per occuparsi dei problemi finanziari della società per cui lavora, Christopher si rende conto di aver perso alcuni importanti documenti che erano nella sua valigetta: a quel punto i suoi vecchi amici decidono che è arrivato il momento di aiutarlo.